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Aromatic Syntheis Using Amines 2

ORGO2-9BMWN7

Which reaction sequence shown below would be the MOST effective way to convert benzene into 1,3,5-tribromobenzene?

A

$1)$ $\rm { HNO}_\rm {3}, \rm{H}_2SO_\rm{4}$
$2)$ $\rm { HCl, Sn}$
$3)$ $\rm{3\text{ }equivalents\text{ }of}\text{ }\rm{Br}_\rm {2} + \rm{FeBr}_3$
$4)$ $\rm {Aq. acid, 100\text{ } °C}$

B

$\rm{3\text{ }equivalents\text{ }of}\text{ }\rm{Br}_\rm {2} + \rm{FeBr}_3$

C

$1)$ $\rm { HNO}_\rm {3}, \rm{H}_2SO_\rm{4}$
$2)$ $\rm{2\text{ }equivalents\text{ }of}\text{ }\rm{Br}_\rm {2} + \rm{FeBr}_3$
$3)$ $\rm{HCl, Sn}$
$4)$ $\rm { NaNO}_\rm {2}, \rm {HCl, 0-5\text{ } °C}$
$5)$ $\rm{CuBr}$

D

$1)$ $\rm { HNO}_\rm {3}, \rm{H}_2SO_\rm{4}$
$2)$ $\rm{HCl, Sn}$
$3)$ $\rm{3\text{ }equivalents\text{ }of}\text{ }\rm{Br}_\rm {2}$
$4)$ $\rm { NaNO}_\rm {2}, \rm {HCl, 0-5\text{ } °C}$
$5)$ $\rm{H}_3PO_\rm{2}$